2-aminoarilasilbenzotriazol ortamlı antranilik asit esterlerinin, tiyoesterlerinin, amitlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bakterilerin, bitkilerin ve hayvanların temel biyokimyasal reaksiyonlarında ara ürün olarak ortaya çıkanantranilik asit, doğada yaygın olarak bulunan birçok bileşiğin de başlangıç maddesidir. Bu bileşikler arasında alkaloitler, DIMBOA gibi bitki sinyalizasyon bileşikleri ve indol-3-asetik asit bulunur. Aynı zamanda, antranilik asitin ester, tiyoester ve amit türevleri sentetik organik kimyada çeşitli heterosikliklerin sentezinde yaygın olarak kullanılırlar. Antranilik asitin doğada yaygın olarak bulunması ve türevlerinin sentetik süreçlerdeki işlevselliği, antranilik asit türevlerinin sentezinde kullanılabilecek daha kullanışlı yeni yöntemlerin ve reaktiflerin geliştirilmesi ihtiyacını ortaya koymaktadır. NAsilbenzotriazoller ise, uzunyıllardır asilleme ajanı olarak kullanılan bileşiklere alternatif olarak, esterlerin, tiyoesterlerin ve amitlerin sentezinde daha ılımlı reaksiyon şartları sunmaktadır. Bu amaçla bu tez çalışmasında öncelikli olarak, benzotriazol metodolojisi kullanılarak, antranilik asit, benzotriazol ve DCC arasındaki reaksiyondan tamamı yeni N-(2-aminoarilasil)benzotriazoller sentezlendi. Sonrasında, antranilik asit esterleri, tiyoesterleri ve amitleri, literatür yöntemlerinden farklı yeni bir yöntemle, N-(2-aminoarilasil)benzotriazollerin çeşitli alkol, tiyoalkol ve aminlerle muamele edilmesinden yüksek verimlerle elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları çeşitli spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır.