Floresans prob taşıyan oksazolon boronik asitlerin sentezi ve biyokonjugatları

Abstract

Bor periyodik tabloda özel bir yere sahiptir. Karbon ile aynı periyotta bulunur fakat bir elektronu azdır. Bu nedenle organik kimya ve tıp kimyasında önemli olan karbon ile yapısal özellikler açısından birçok benzerlik göstermektedir. Boronik asit bileşenlerinin farmasötik maddeler olarak kullanımı, benzersiz elektronik ve fizikokimyasal özelliklerinden kaynaklanmaktadır. Floresans moleküller; tıp, fizik, kimya ve biyoloji alanlarında biyoetiketleme, enzim substratı, hücre organellerinin işaretlenmesi, hastalık tanıları, organik ışık yayan diyotlar gibi birçok kullanım alanı bularak bu bilimlerin ayrılmaz bir parçası olmuştur. Bu yüzden çok sayıda ve çok çeşitli karakteristik özelliklere sahip fotolüminesans probların olduğu bildirilmiştir. Floresans problar, analitik algılama ve optik görüntüleme için yüksek hassasiyete sahip olmaları, hızlı tepki göstermeleri ve teknik basitliği nedeniyle özelikle sensör çalışmaları için dikkat çekmektedir. Bu tez çalışmasında biyomoleküllerin cis-diolleriyle etkileşime girebilen düşük toksisiteli fenilboronik aside, oksazolon iskelet yapısı ve floresans prob eklenerek konjuge organik yapılar sentezlenmiştir. Yapılan bu çalışmada; 4-boronobenzoik asitten ilk olarak 4-(klorokarbonilfenil) boronik asit elde edilmiş ve glisin ile reaksiyonundan (4-bromobenzoil) glisin elde edilmiştir. Elde edilen bu malzemenin floresans aldehitler ile reaksiyonu sonunda biyosensör olarak kullanılabilecek floresans prob taşıyan oksazolon boronik asit türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bu türevlerin NMR, Floresans ve UV-Vis Spektroskopi analizleri yapılmış ve sialik asit, hemaglutinin ile olan etkileşimlerinin analizleri floresans spektroskopisi kullanarak incelenmiştir.