I.N,N-dimetilaminometil-2-naftol ve analinden benz (a) Akridin'in sentez mekanizmasının araştırılması

Abstract

Bu çalışma, 1-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (24) anilinle pirolizinin, benz (a) akridini (23) oluşturma mekanizmasının araştırılmasını içermektedir. 1-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (24) anilinde pirolizinde, benz (a) akridini (23) kinon-metid (22) ara-ürünü üzerinden oluşturma düşüncesine açıklık getirilmek istenmiştir. Pirolize örnek, daha önce pirolizi denenmeyen ve elde bulunan 1-naftilaminle Mannich bazının (24) ısıtılması ile verilmiş, dibenz-(a,h) akridinin (70) oluştuğu anlaşılmıştır. Reaksiyon ortamında, reaktif ara-ürün olarak oluşması beklenen naftalin -kinon-metidin (22) varlığı, 1-N,N-dimetilaminometil-2-naftolün (24) : i)Anilinle amin-yer-değiştirme reaksiyonu, ii)Toluen içinde ısıtılması ile dimerin (44) oluşumu ile kanıtlanmıştır. Orto-Çevrilme Olasılığı : i)Blout ve Corley metoduna göre, 2-naftol, formaldehit ve anilinin benzen içinde, 80 de ısıtılması, ii)1-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (24) analinle, benzen içinde 80 de ısıtılması ile gösterilmek istenmiştir. Beklenen orto-ürünü (36) yerine, kinon-metidin (22) 1,4-katılma ürünü olan 1-n-fenilaminometil-2- naftolün (35) oluştuğu, N-asetil (76) ve N,O-diasetil (77) türevleri hazırlanarak anlaşılmıştır.