Fenolik schiff bazlarındaki hidrojen bağlarının I.R. ve U.V. spektrumu ile incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, 2-hidroksi-1-naftaldehit (1) ve 2-hidroksi-benzal- dehit (8) ile orta-, meta- ve para-sübstitüe arilaminlerin reaksiyonu ile schiff bazları sentezlenmiştir. Sentezlenen schiff bazlarındaki fenolik -OH grubu ile -CH=N- grubu arasındaki intramoleküler hidrojen bağı olasılığı i.r. ve u.v. sektrumları ile incelenmiştir. Schiff bazlarının i.r. sektrumlarından, hidrojen bağının hidroje- ninde köşe sayıldığı konjuge altılı kelat halkası oluşturduğu anla- şılmıştır. Ancak, azot'a orta- konumunda hidroksil grubu (-OH) grubu bulunduğu zaman hidrojen bağının, hidroksil grubu ile elektronca zengin -CH=N- grubu arasında yalancı altılı kelat halka oluşturduğu ve yukarıda açıklanan gerçek hidrojen bağından daha zayıf olduğu belirlenmiştir. Schiff bazlarının u.v. verilerinin i.r. verileri ile uyum içinde olduğu anlaşılmıştır.