Disikloheksil (18) crown-6 katalizörlüğünde katı-sıvı faz transfer katalize yükseltgenme reaksiyonları

Abstract

Altmışlı yılların sonunda faz transfer kataliz olarak adlandırılan yeni bir genel teknik geliştirilmiştir. Faz transfer kataliz (PTC), hem çok ucuz hem de çok basit olma avantajlarını içeren ve bu nedenle preparatif organik kimyanın yanısıra, endüstride de büyük çaplı kabul görmüş bir tekniktir. Klasik PTC koşullarında (sıvı-sıvı PTC) reaksiyonlar, birbirlerini çözmeyen iki fazlı (sulu faz ve organik faz) sistemlerde yürütülürler. Sulu fazda iyonik maddeler, organik fazda ise substrat çözünür. Öte yandan katı-sıvı PTC sistemlerinde ise, iyonik maddeler organik ortamda bir katı süspansiyon olarak bulunurlar. İyonik maddelerin sulu veya katı fazdan reaksiyonun gerçekleştiği organik faza transferi ise katalitik miktar faz transfer ajanı olarak kuaterner onyum tuzlarının ve DCH(18)C-6 gibi lipofilik taç eterlerin kullanımı yaygındır. Bu çalışmada çeşitli alifatik alkollerin, alkenlerin, arenlerin hem klasik yöntemlerle hem de katı-sıvı PTC koşullarında permanganat ile yükseltgenmeleri incelenmiş ve sonuçlar kıyaslanmıştır. Faz transfer kataliz koşullarında gerçekleştirilen yükseltgenmeler oda sıcaklığında yürütülmüş olup; faz transfer ajanı olarak DCH(18)C-6 ve organik faz olarak benzen kullanılmıştır. Yükseltgenme ürünlerinin tanısı ı.r. ve u.v spektrumları yardımıyla gerçekleştirilmiştir.