Bazı imidazo[4,5-f] kinolin türevlerinin semi-empirik yöntemle asit-baz davranışının incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada; A grubu ( 7-Metil-l(3)H-imidazo[4,5-f]kinolin, 2-Fenil-7- metil-l (3)H-imidazo[ 4,5-f]kinolin, 2-(4'-metilfenil)- 7-metil-l (3)H-imidazo[ 4,5- f]kinolin, 2-(4 '-metoksifenil)- 7-metil-l(3)H-imidazo[ 4,5-f]kinolin, 2-(2'-piridil)- 7-metil-l (3)H-imidazo[ 4,5-f]kinolin, 2-(3 '-piridil)- 7-metil-l (3)H-imidazo[ 4,5- f]kinolin, 2-(4'-piridil)-7-metil-l(3)H-imidazo[4,5-f]kinolin) B grubu (9H- pirido[ 4,3-b ]indol, 2-amino-9H-pirido[2,3-b ]indol, 2-amino-l-metil-6- fenilimidazo[ 4,5-b ]piridin, 2-Amino-3-metil-3H-imidazo[ 4,5-f]kinolin, 2-amino-3 ,8-dimetil-imidazo[ 4,5- f]kinoksalin, 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo [4,5-f] kinoksalin, 2-amino-3,4, 7 ,8-tetrametil-3H-imidazo[ 4,5-f] kinoksalin) bileşiklerinin sulu ortamda semi-empirik kuantum kimyasal hesaplama yöntemleriyle (AMl, PM3, MNDO, MINDO/3 ) DH ve DS değerleri saptanarak, asitlik sabitleri hesaplanmıştır. Sulu ortam hesaplaması için COSMO solvasyon yöntemi kullanılmıştır. A grubu bileşiklerinin birinci, ikinci, üçüncü (piridil sübstitüentler içerenler için) protonlanma ve proton verme, B grubu bileşiklerinin protonlama asitlik sabitleri teorik olarak hesaplanmıştır. Hesaplanan asitlik sabiti değerleri, deneysel değerlere karşı grafiğe geçirilerek R2 değerleri bulunmuştur. Yapılan teorik hesaplamalar sonucunda, deneysel asitlik sabitleri ve hesaplanan asitlik sabitleri arasındaki uyumun PM3 yöntemi ile diğer yöntemlerden daha iyi olduğu görülmüştür.