1-N,N-Dimetilaminometil-2-Naftol ve tiyobenzamid'den 2-Fenil- Nafto ( 5,6) 1,3-tiyazin'in sentezi

Abstract

Bu çalışmada 1-n,n-dimetilaminometil-2-naftolün (11) stiren ile ters-elektron gereksinimli Diels-Alder reaksiyonu gerçekleştirmiştir. Reaksiyon sonunda beklenen 2-fenil-benzo-5,6-kromanın (29, R=Ph) oluştuğu ve spektroskopik verilerin kaynak bulgularıyla uyum içinde olduğu anlaşılmıştır (Brugidou and Christol, 1963). 1-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (11) orto-toluidin ile pirolizinden, 8-metil-benz (a) akridinin (71) % 70,19 verimle oluştuğu anlaşılmış ve daha önce sentezlenen 9- veya 11-metil (a) akridin, 10-metil-benz (a)-akridin verimleri ile karşılaştırılmıştır. Ayrıca bu çalışma, 1-N,N-dimetilaminometil-2-naftolün (11) tiyobenzamid (72) ile reaksiyonundan 1,3-tiyazin ürünün (73) sentezini de içermektedir. 1-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (11) tiyobenzamid (72) ile reaksiyonunda naftalin-kinon-metid araürünü (10) üzerinden 2-fenil-nafto (5,6)-1,3 -tiyazini (73) oluşturabileceği düşünülmüştür. 1,3-Tiyazin halkasının (73) oluşumu için aşağıdaki reaksiyon mekanizması önerilmiştir.