Esterlerin sodyum borohidrür ile indirgenmesi

Abstract

Sodyum borohidrurun ester grubunu indirgemediği keton, aldehit ve asit klorürleri indirgediği bilinmektedir. Çalışmamızda tipik doymamış alifatik, aromatik esterleri sentezleyip NaBH4 ile indirgen- me reaksiyonlarını araştırdık. Etilasetoasetatın oda sıcaklığında sadece keton grubunun indir- gendiği, yüksek sıcaklıkta ise ester grubunun da indirgendiği ı.r. spektrumundan anlaşıldı. Metilbenzoatın oda sıcaklığında indirgenmediği, fakat etanolun kaynama noktasında ve fazla NaBH4 ile yavaş indirgenliği anlaşıldı. o- , m- , p-Klorometilbenzoat esterlerinin indirgenme kolay- lığının o- ] m- ] p-klorometilbenzoat şeklinde olduğu anlaşıldı. Asetilsalisilik asit ve m- , p-nitrometilbenzoatın indirgenmesi incelendi. İndirgenme kolaylığı asetilsalisilik asit ] p- m-nitrome- tilbenzoat sırasında olduğu anlaşıldı. Ayrıca 3,5-dinitrometilbenzoat indirgenme reaksiyonu araştırıldı 3,5-dinitrometilbenzoat en kolay indirgenen ester olduğu gözlendi.