N-sübstitüe-2-piridil-n-sübstitüe-2-hidroksibenzil amin türevlerinin sentezi, hekzaklorosiklotrifosfazen ile reaksiyonları ve oluşan ürünlerin yapılarının aydınlatılması

Abstract

Bu tez çalışmasında, ilk aşamada çeşitli metil sübstitüe 2-aminopiridin ile salisilaldehit, 5-klorosalisilaldehit ve 5-bromosalisilaldehit'in kondenzasyon reaksiyonlarından oniki adet Schiffbazı (S1-S12) elde edildi. Bu Schiffbazlarının sodyum borohidrür ile indirgenmesinden N-sübstitüe-2-piridil-N-sübstitüe-2- hidroksibenzil amin ligantları (L1-L12) hazırlandı. Hekzaklorosiklotrifosfazen (P?N?CI?) ile hazırlanan L1-L12 ligantlarının çeşitli çözücü ortamlarındaki nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarından spiro- (1-12a) ve ansa- türü (12b) fosfazen bileşikleri sentezlendi. Elde edilen halkalı spiro- ve ansa- fosfazen bileşiklerinin çeşitli primer aminler ile reaksiyonundan full-sübstitüe halkalı fosfazen bileşikleri (13-16) elde edildi. İkinci aşamada, mono- ve di-spiro 2,2'dihidroksi bifeniI sübstitüe hekzaklorosiklotrifosfazenin L7 ve L10 ile reaksiyonundan 17, 18, 20 ve 21 bileşikleri elde edildi. Bileşik 17 ve 20'nin pirolidin ile reaksiyonundan full-sübstitüe 19 ve 22 bileşikleri sentezlendi. Tüm yeni bileşiklerin yapılari element analizi, MS, FT-IR, ¹H-, ¹³C- ve ³¹P-NMR ve HETCOR spektroskopik yöntemleri ile aydınlatıldı. Bileşiklerden bir kısmının yapılarının aydınlatılmasında COSY ve HMBC ileri NMR teknikleri kullanıldı. Ayrıca bileşik 1, 4 ve 5'in kristal yapıları X-ışınları kristallografısi yöntemi ile incelendi.