Tetrahidrokarvonun biyotransformasyonu ve biyolojik etkileri

Abstract

Bu çalışmada gıda ve koku sanayilerinde farklı şekillerde kullanımı olan doğal p-mentan türevi tetrahidrokarvonun (karvomenton, C10H180) 20 farklı bakteri, maya ve fungus kullanılarak mikrobiyal biyotransformasyonu araştırılmıştır. Biyotransformasyon reaksiyonları sonucunda oluşan tetrahidrokarvonun hidroksillenmiş altı türevinin yapısı gaz kromatografisi-kütle spektroskopisi (GK/KS) ile aydınlatılmıştır. Tetrahidrokarvonun Bacillus velezensis NRRL B-14580 ile biyotransformasyonuyla meydana gelen üç metabolit (p-mentan-1,2-diol ve p-mentan-2-ol'ün iki enantiyomeri) kolon kromatografisiyle saflaştırılmıştır. Metabolitlerin ve substratın in vitro antibakteriyal, antikandidal, antioksidan özellikleri ve pankreatik lipaz enzim inhibisyonu ilk defa incelenmiştir. Tanımlanan metabolitlerden (1R,2R,5R)-p-mentan-2-ol'ün Candida glabrata'ya karşı antikandidal aktiviteye sahip olduğu, (1R-2R)-p-mentan-2-ol'ün ise pankreatik lipaz inhibisyonunun standart madde ve substrata göre daha etkin olduğu rapor edilmiştir.