Özellikli iletken polimerler üretmek amacıyla 3- ve 3,4- konumlarından sübstitüe yeni tiyofen türevlerinin sentezi ve polimerleştirilmeleri

Abstract

Bu tez çalışmasında, 3,4- konumlarından sübstitüe yeni tiyofen türevleri sentezlemek amacıyla 3,4-dibromtiyofenin çeşitli nükleofillerle aromatik nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları üzerine araştırmalar yapıldı. Bu amaçla öncelikle, 3,4-dibromtiyofenin siyano ve alkoksi nükleofilleri ile sübstitüsyon reaksiyonları incelendi ve elde edilen 3,4-disiyanotiyofenin türevlendirme çalışmaları gerçekleştirildi. Çalışmanın ikinci kısmında, 3,4- konumlarında azot heteroatomu içeren yeni tiyofen türevleri sentezlemek için 3,4-dibromtiyofenin çeşitli primer ve sekonder aminlerle nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları (SNAr) araştırıldı. Reaksiyon koşullarının optimizasyonu için, 3,4-dibromtiyofen ile 1-bütilamin arasındaki model reaksiyon üzerine katalizör, baz ve çözücünün etkileri incelendi. Uygun SN Ar koşulları belirlendikten sonra, yöntem 3,4-dibromtiyofenin farklı primer ve sekonder aminlerle reaksiyonlarına uygulandı. Optimal koşullarda elde edilen monoalkilaminotiyofen ve dialkilaminotiyofen türevlerini ürün dağılımı ve verimleri belirlendi. Optimal deney koşullarında 3,4-dibromtiyofenin 1-bütilamin ile sübstitüsyon reaksiyonundan elde edilen 3,4-bis(N-bütilamino)tiyofenin 1,2- dibrometan ve 1,3-dibrompropan ile halka kapanma reaksiyonları incelendi ve iki yeni tür tiyofen türevi sentezlendi. Bütün tiyofen türevlerinin kimyasal yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR, GCMS teknikleri kullanılarak karakterize edildi. Tez çalışmasının son bölümünde ise, sentezlenen monoalkilaminotiyofen ve dialkilaminotiyofen türevlerinin elektrokimyasal ve kimyasal yöntemlerle polimerleştirilmeleri araştırıldı. Tiyofen türevlerinin elektrokimyasal davranışları, farklı çözücü-elektrolit sistemlerinde dönüşümlü voltametri (CV) tekniği kullanılarak incelendi. Ayrıca, 3,4-bis(N-bütilamino)tiyofen bileşiğinin kimyasal polimerizasyon yöntemiyle RuCl3 kullanılarak homopolimeri hazırlandı ve yapı tayini FTIR, 1H NMR teknikleri ile gerçekleştirildi.