1-N,N-dimetilaminometil -2- naftol'ün sübstitüye anilinlerle pirolizi

Abstract

Bu çalışmada, 1-N,N-dimetilaminometil-2-naftolün (24) elektron verici ve elektron çekici gruplarla sübstitüye olmuş anilinlerle pirolizi ile polisiklikheteroaromatik maddelerin oluşumu incelenmiştir. 1-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (24) para-kloro-orto-fenilendiamin gibi elektron çekici grupla sübstitüye anilinle pirolizi denenmiş, ancak oluşan ürünlerin izole edilemeyecek kadar az olması ve sübstitüye anilinlerin çok az olması nedeni ile deneyler tekrarlanamamıştır. 1-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (24) elektron verici grublarla sübstitüye olmuş meta-toludin, para-etoksianilin ile pirolizi denenmiş % 10- 40 arası verimle beklenen sübstitüye benz (a) akridinlerin oluştukları saptanmıştır. Reaksiyon ortamında reaktif ara ürün olarak oluşması beklenen naftalin-kinon-metidin (22) varlığı Mannich bazının (24); i)Toluen içerisinde ısıtılmasıyla dimerin (44) oluşumu ii)Maleikanhidrid ile Diels-Alder reaksiyonu ile yine aynı dimerin (44) oluşumu ile kanıtlanmıitır. iii)Ters-elektron gereksinimli Diels-Alder Reaksiyonuna göre Mannich bazının (24) stiren ile reaksiyonu için gerekli şartlar oluşturulmadığından reaksiyon gerçekleştirilememiştir.