Disikloheksil (18) Crown-6 varlığında fenil eterlerin metal halojenürlerle halojelendirilmeleri

Abstract

Kısa bir süre literatürde bazı fenil eterlerin konum seçici (regiospesifik) monohalojenlendirilmelerine ilişkin, ilginç bir halojenlendirme yöntemi (Srebnik et. al. 1987) belirtilmiştir. Bu yeni yöntem bir taç eter bileşiği olan 18-crown-6 ve uygun bir fenil eter varlığında halojen tuzlarının m-kloroperbenzoik asit ile yükseltgenmesi ile gerçekleşmektedir. Bu çalışmada literatürde verilen bu yeni halojenlendirme yönteminin tutarlılığını ve genel olarak uygulanabilirliğini saptamak üzere, 18-crown-6' dan başka bir taç eter (disikloheksil-18-crown-6) varlığında, bazı serbest fenollerin ve fenil eterlerin halojenlendirilmeleri gerçekleştirilmiştir. Bu çalışmanın sonuçları yaklaşık aynı koşullarda, fakat 18-crown-6 varlığında gerçekleştirilen Srebnik ve grubunun sonuçları ile çok iyi bir uyum göstermektedir. Bu parelellik son derece sevindiricidir. Zira bu uyum uygun bir taç eter kullanılması halinde bu yeni yöntemin -fazlası aromatik sistemlerin konum seçimli monohalojenlendirilmesine dönük potansiyel bir genel yöntem olabilaceğini ima etmektedir.