Bazı N-sübstitüe azolakrilatların Baylis-Hillman katılma ürünlerinden stereoseçici ve regioseçici olarak tek basamakta sentezi

Abstract

Hem doğal hem de sentetik birçok bileşiğin yapısında sıklıkla karşılaşılan azoller heterosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluştururlar. Antifungal, antibakteriyel, antidiyabetik, antitümör ve daha birçok terapötik etki gösterdikleri için azolleri içeren organik bileşiklerin sentezi ilaç kimyasındaki en önemli hedeflerden biridir. Günümüze kadar, imidazol, benzimidazol ve benzotriazol gibi azolleri içeren birçok ilaç geliştirilmiştir. Bu ilaçlar, sahip oldukları çok çeşitli biyolojik aktivitelerden dolayı kanserden AIDS'e, kalp rahatsızlıklarından ülsere kadar birçok hastalığın tedavisinde rahatlıkla kullanılmaktadırlar. Azolleri içeren bileşiklerin yüksek farmakolojik aktivite göstermeleri ve Baylis-Hillman ürünlerinin farklı fonksiyonelliğe sahip bileşiklerin hazırlanmasında uygun bir platform sunması sebebiyle bu tez çalışmasında N-açilazoller kullanılarak çeşitli N-sübstitüe azolakrilatların sentezi hedeflendi. İlk olarak, bir aldehit ile metil akrilatın çözücüsüz ortam kullanılarak, başarılı bir katalizör olan 1,4-diazabisiklo[2.2.2]oktan (DABCO) varlığında reaksiyona sokulmasıyla başlangıç maddesi olan Baylis-Hillman ürünleri elde edildi. Daha sonra, N-açilazoller ve Baylis-Hillman ürünleri arasındaki reaksiyondan literatüre alternatif oluşturacak yeni bir yöntemle potasyum karbonat katalizörlüğünde çeşitli N-sübstitüe azolakrilatların sentezi gerçekleştirildi. Elde edilen bileşiklerin yapıları 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumları yardımı ile aydınlatıldı. Elde edilen sonuçlar elementel analiz sonuçları ile desteklendi.